MacDonald détenait des actions de la Banque de Nouvelle-Écosse. Il avait obtenu une ligne de crédit importante auprès de la Banque TD, en affectant les actions en garantie de la ligne de crédit. MacDonald avait conclu en outre un « contrat à terme de gré à gré » avec Valeurs mobilières TD, société faisant partie du même groupe de la Banque TD. En vertu du contrat à terme, MacDonald devait effectuer des paiements à Valeurs mobilières TD si la valeur des actions augmentait au-delà du prix à terme du contrat, tandis que Valeurs mobilières TD devait le payer si la valeur des actions baissait en-deçà du prix à terme. Sur la durée de trois ans, la valeur des actions a augmenté, et MacDonald a versé environ 10 M$ à Valeur mobilières TD en vertu du contrat à terme.
MacDonald était d’avis que le contrat à terme avait un caractère spéculatif, de telle sorte que les 10 M$ constituaient une perte d’entreprise. S’il s’agissait d’une perte d’entreprise, celle-ci était entièrement déductible de ses revenus d’autres sources. L’Agence du revenu du Canada (ARC), qui n’était pas d’accord, faisait valoir, pour sa part, que le contrat à terme servait de couverture de la valeur des actions. Comme les actions constituaient une immobilisation pour MacDonald, l’ARC a établi une cotisation à l’égard des 10 M$ à titre de perte en capital. La moitié seulement de la perte en capital était déductible, et cela uniquement des gains en capital imposables de MacDonald.
La Cour canadienne de l’impôt a entériné la position de MacDonald. En appel, toutefois, la Cour d’appel fédérale a maintenu la cotisation de l’ARC, en faisant valoir qu’il y avait rattachement suffisant entre le contrat à terme et les actions.
Fait exceptionnel, la CSC a donné à MacDonald l’autorisation d’interjeter appel (première cause technique en matière d’impôt sur le revenu que la CSC a accepté d’entendre depuis de nombreuses années). Au bout du compte, cependant, la CSC a maintenu la décision de la Cour d’appel, et a conclu ce qui suit : « Lorsqu’on l’examine dans le contexte global qui lui est propre, le contrat à terme de gré à gré avait manifestement pour objet de se prémunir contre les fluctuations du prix du marché auxquelles étaient exposées les actions de la Banque de Nouvelle-Écosse détenues par M. » Comme les actions constituaient une immobilisation pour MacDonald, la perte sur le contrat à terme était une perte en capital, non une perte d’entreprise déductible.